薛姨妈虽暂且同意薛蟠在林海处学习，那一片爱子之心却只是担忧不已，且恰逢五月里薛蟠将要生日，因此衣裳物件，足足打叠了一车，派遣家仆下人，浩浩荡荡送去。她本来还想派几个丫鬟，被宝钗劝止了。宝钗亦亲自做了衣裳鞋袜，叫人单收了一箱送去。
薛蟠在林海处起初倒还安分，后来在府内待得熟了，与上下人等结交，趁着那日林海去江宁公干，溜出大门。扬州自古繁华，大街小巷，行人如织，摩肩继踵，薛蟠拘束一月，便是这等街景也看得兴起，优游至晚方归，林海并未察觉。他自以为得计，便每日趁着林海坐衙时分出去，渐渐的大小茶楼都熟了，也认得几个本地帮闲，晓得他是盐政府上的公子，有意吹捧，又欲勾他往那章台柳巷里去。怎奈薛蟠出来时银钱都换了货物，货物又叫王二带入京中了，他身边只得一二百两零钱，不几日花个罄尽，那起子帮闲便哄着他去当东西，又带他去赌场。
人的手气说来也怪，薛蟠在家在都，手上银钱数用不尽之时，在赌场中胜负也在五五之数，哪知此刻山穷水尽，竟是越赌越输，配饰、香包、汗巾乃至林府公中出的纸墨笔砚都当光了，依旧欠下三五百两的赌债，把个皇商公子愁的躲在林府，镇日不敢出门。
他这厢发愁，那王二一路倒是顺遂，带着货物入京，向绸缎庄一体卖了，宝钗帮着一算，一来一回不过两月，抛开路费花销，净赚至少五千多，内里固然有林海相助之力，却也比家下人等惯常往来一趟的赚头要大得多，悄悄向薛姨妈一说，薛姨妈沉吟不语。
宝钗度薛姨妈心思，低声道：“论理这事也禁不住，只是他们也太过分，哥哥带了不到三千的本钱，来回一趟，本利增了一倍，派他们去时，费时不说，往往只得三四成的出息，这么大的窟窿，妈一定要管一管。”
薛姨妈亦低声回她道：“货品繁多，要买何物，又去何处售卖，都有讲究，再者来回路上事情也杂，关税防务，各地、各官的规矩也不一样，这趟有这么些抽头，下一次能挣多少却还不知。咱们都是女人家，窝在京里，不知各地行价，又怎知到底是他们从中抽拿，还是单纯的行情不好呢？”又叹道：“你哥哥不在，不然，叫他去买进卖出，也比叫外人强。”
宝钗便暂按下不提。
彼时天热，她只早晚去看看黛玉，这日也乘着日头落了，赶忙过去，先把黛玉的脸色望一望，笑道：“这几日都好些。”又说家仆多蒙林海照料，谢了一谢，黛玉笑道：“些许小事，还值得你特地来说一次。”
宝钗道：“一二倍的出息，怎么就是小事了？”
黛玉嗤笑一声，道：“好好的女儿家，开口闭口就是钱的，也不怕人笑。”
宝钗知她到底是书香人家，看不上这经商之事，也只笑笑而已，又将王二带来的书信先与她道：“林姑父托人给你带了几个箱子，并扬州等地土产，明日再派人来分送，这书信我先带给你，我那家仆见过你父亲，说他尚算康健，只偶尔咳嗽，不知是风寒还是弱症。”
黛玉蹙眉道：“我来时爹爹就有些咳嗽，到现在还未好么？他前时的信里都不说，只说安好。”宝钗道：“我托哥哥带去了些化痰止咳的成药，是照着太医院的方子配的，不知好不好用。”又袖出一个瓶子道：“我那里也让人配了些，你把你素日的脉象和方剂给我，我托人看看你能用不能用。”
黛玉道：“我近日倒好了，就是有些苦夏，想那凉的吃。”
宝钗道：“就算是天热，也别贪吃了冰的，寒气侵了心肺，慢慢儿堆起来，更要不好了。”
黛玉道：“这么热天，除了冰的冷的，吃不下别的呢。”
宝钗忙道：“我们厨房里做的小菜甚好，明日叫人拿点来，你早晚泡在粥里吃，可以打发两顿了。再不济，叫人冰镇了西瓜，捡那上头不太冰的地方吃一点子也就是了。”说完话，又望一眼天，道：“怕要锁门了，我先回去。”
黛玉扯住她道：“才来说这么两句，就要走么？”
宝钗道：“明早再来看你，你晚上不要晚睡，早上起不来，白日又犯困。”
黛玉闷闷应了，送她到门口，方回去看信。左不过林海叮咛她爱护身体、孝敬尊长、友爱姐妹，只多了几句叫她注意外男的话，又说宝玉这么大了，却还不挪出内院，不是书香人家的规矩，黛玉与他挨着住要仔细些，莫太亲近。黛玉看着父亲字迹，幽幽一叹，重新折好，收在匣内。又将宝钗所赠之书拿出来翻看。
夏日大家不常出来走动，她白日里又困顿，晚上看书就不免看得晚了，今日因思念父亲，越发难以成眠，直至三更才模模糊糊地睡了，早晨正睡得香甜，不想被人轻轻推了一把，慢慢睁眼，看见宝钗立在床前，满眼无奈，便揉了揉惺忪睡眼道：“宝姐姐怎地这么早就来了？”
宝钗道：“都这个点了，你怎么还不起来？”看一眼她枕边的书本，皱眉道：“昨夜看书到什么时候？”
黛玉有些心虚，托词道：“子时初刻就睡了。”宝钗道：“你说的不算。”把脸转向紫鹃，紫鹃道：“晚上我起夜时候姑娘还在看呢。”
宝钗便阴了脸，摇黛玉道：“白天不许你睡了，睡多了，晚上又不困。”
黛玉揪住纱被不肯出来，娇声娇气道：“今日且容我再睡一会罢。”
宝钗不许，强把她拖出来，黛玉有气无力地坐起，略一洗漱，宝钗又看着她用早饭，黛玉被迫着喝了小半碗粥，又想躺回去，被宝钗一把拉住，道：“现在太阳不毒，随我走走。”说完也不管她情不情愿，就在府里缓缓散了一圈，远近诸人一一见过，至日头完全出来，方许她进屋。
黛玉一则精神不济，再则走得也着实有些累了，回来便半迷了眼倚在床上，对宝钗道：“太阳出来了，宝姐姐快回去罢，不然一会热了，晒得人眼晕。”
宝钗道：“我今日就在你这待着，不回去了。”把黛玉惊得眼睛一睁，笑道：“姨妈一日不见姐姐，怕是怪想的。”
宝钗道：“妈今日要和二太太一道礼佛一日，想不起我的。”
黛玉无奈，只能眼睁睁看着宝钗靠着床坐下，与自己有一搭没一搭地说了会话，眼皮渐觉沉重，那头不禁和小鸡啄米似的一点一点，被宝钗一指头点在手臂上戳醒了，宝钗道：“一会让你午睡，现在不许。”
黛玉自生下来何曾受过这等委屈？把一双似泣非泣含露目楚楚可怜地看向宝钗，宝钗硬着心肠道：“叫你晚上不睡，早上不起，青天白日的做那朽木不可雕的样子，快坐好，我们下棋。”
黛玉道：“下棋费心。”
宝钗又道双陆，也被她否了，又说九连环等物，黛玉皆不肯，一门心思只是要睡，宝钗急了，捉着她胳膊挠道：“我看你还睡不睡。”
黛玉只得求饶，打起精神挨到午后，便往床上一歪，宝钗无事，便在外间坐着，四野静谧，小丫头们都自去睡了，只有王嬷嬷坐在外头做针线。
宝钗探头一看，见是黛玉的贴身衣裙，筐子里还有别的样子，都是素日不大常见的，不禁好奇，因她无事，也就拿了一件做起来，王嬷嬷慌忙道：“怎么好叫宝姑娘做这个？”
宝钗笑道：“无妨。”口中如此说，手上已经穿针引线，针黹最费辰光，半个时辰眨眼便过，紫鹃掏出一块怀表看了时间，走进来道：“宝姑娘，是不是叫姑娘起来了？”
宝钗点头，把做到一半的针线放下，起身入内推黛玉的肩膀，黛玉给她摇得醒了，却故意装作熟睡，两眼紧闭，眼珠子还在转动。
宝钗玩心忽起，伸手捏住她的鼻子，黛玉憋了一会，张口道：“憋死我了！”一下子坐起，气呼呼地看宝钗，夏日穿得单薄，天青色薄纱轻衣自肩上滑下，宝钗眼快，一见便伸手给她掖上去，在她肩上一拍道：“快穿衣服起来，方才凤姐姐叫人送了点果子露，解暑。”
黛玉听有果子露，倒开了些胃口，紫鹃便搀着她起来，给她穿一件白底梅花夏裙，松松挽了头发，小丫头们兑了两杯水来，黛玉便趿着鞋子坐到书桌旁与宝钗两个看书说话，一下午倒也有趣。
宝钗及至晚上用了饭才回去，临行前将书都带走，道：“我明日来了，再拿给你。”
黛玉留书不住，发狠道：“书名我都记得，赶明儿叫宝玉给我都买回来，不稀罕你那几本！”
宝钗笑道：“宝兄弟必是同我一心的，你信不信？”
把黛玉恨得牙痒痒，又没奈何，晚上只能早早睡了，次日早上，宝钗果然又过来，这回却还邀了迎春、探春，三人说说笑笑，过来给老太太请安之后，复来看黛玉道：“我们相约起一书社，你要来么？”
黛玉问：“何为书社？”
宝钗答曰：“和诗社差不离，不过我们不作诗，只在一起看书讨论。”
黛玉也正无事，自无不肯。宝钗笑道：“头次便由我做东道，定在后日，清早你们便过来，我安排下冰山茶点，一日都在屋子里，免得日晒。”
黛玉应了，宝钗见她脸色比昨日大好，便不久扰，趁着还不很热，自又回去，黛玉却想打听父亲消息，又巴巴地跟过来，在里屋听薛姨妈在外面问王二媳妇转述王二在扬州之事，且用了中饭。